富家子弟学津(刘德华 饰)自命不凡,多次恋爱后均迅速对对方无感觉,经常在订婚分手。为了改变自己的命运,他决定寻找一个和他相得益彰的女生来嫁。正巧他的邻家大妹文青(瞿颖 饰)刚刚离婚回来,是个既聪明又美丽的上海女服务生,学津觉得她符合自己理想中的情人。他向文青打招呼,并希望和她恋爱、结婚。然而,他的朋友对他的决定表示了怀疑,认为他永远都不会找到一个真正懂得他的人。但是,无论怎样,学津仍然坚持自己的想法,并努力追求着他的女友,他们之间的故事就发生在这个浪漫而又有点让人伤心的情节里。